L’acido perfluoroottanoico, il PFOA, è una sostanza che si trova nel teflon, nei tappeti e in alcuni indumenti impermeabili e appartiene a una classe di sostanze organiche perfluoroalchiliche (PFAS), sostanze sintetiche prodotte dall’uomo che non si degradano nell’ambiente e si accumulano nei tessuti. Queste sostanze sono state trovate in quantità elevate nei corsi d’acqua vicino a strutture industriali che trattavano questo tipo di prodotti.
IN BREVE
Indice
ACIDO PERFLUOROOTTANOICO
L’acido perfluoroottanoico, PFOA o C8, è un acido carbossilico prodotto dall’uomo in laboratorio, quindi non è presente in natura. E’ costituito da una lunga catena di otto atomi di carbonio in cui gli atomi di idrogeno sono stati sostituiti con il fluoro.
Sintesi
L’acido perfluoroottanoico ha due principali vie di sintesi: la fluorurazione elettrochimica (ECF) e la telomerizzazione. La ECF vede reagire il cloruro di ottanoile (il cloruro di acido ottanoico) con l’acido fluoridrico. La reazione parte dal cloruro di ottanoile, che viene ottenuto come prodotto della reazione fra l’acido ottanoico e il tricloruro di fosforo.
\[3CH_{3}(CH_{2})_{6}C(O)OH+PCl_{3}\rightarrow\]
\[3CH_{3}(CH_{2})_{6}C(O)Cl+H_{3}PO_{3}\]
In un passaggio intermedio viene prodotto il perfluoro-ottanoil fluoruro:
\[H(CH_{2})_{7}C(O)Cl+17HF→\]
\[H(CH_{2})_{7}C(O)F+C_{7}H_{16}+2C_{8}F_{16}O+HCl+H_{2}\]
Infine questo acido viene idrolizzato ad acido perfluoroottanoico:
\[CF_{3}(CF_{2})_{6}C(O)F+H_{2}O\rightarrow\]
\[HF+CF_{3}(CF_{2})_{6}C(O)OH\]
L’acido perfluoroottanoico, ottenuto mediante questo processo di sintesi, è composto dall’isomero lineare (78%), dall’isomero terminale ramificato (13%) e dall’isomero ramificato su un punto casuale della catena (9%). L’acido perfluoroottanoico viene sintetizzato anche mediante la telomerizzazione:
$$C_2F_5I + 3 C_2F_4 \rightarrow C_2F_5(C_2F_4)_3I$$
Il prodotto viene successivamente ossidato da \( SO_3 \) e poi idrolizzato per produrre acido perfluoroottanoico. La resa dell’EFC è pari a circa 10%-15%, mentre quella della telomerizzazione è più elevata.
Applicazioni
L’utilizzo di acido perfluoroottanoico conferisce alle superfici proprietà di idrofobicità e oleorepellenza. Grazie a queste proprietà ha trovato una vasta applicazione: inizialmente, e in maniera limitata, in ambito militare e, successivamente, nel settore industriale come rivestimento impermeabilizzante di padelle o pentole antiaderenti, di tessuti, di imballaggi alimentari o ancora come schiuma negli estintori.
Effetti sulla salute
Un recente studio dell’EPA (l’agenzia per la protezione ambientale statunitense) ha evidenziato delle possibili correlazioni causali tra PFOA (e altri composti affini) e il cancro, malattie della tiroide, colesterolo alto e colite ulcerosa. Nel 2016 il PFOA è stato classificato dall’agenzia internazionale per la ricerca sul cancro (IARC) nel gruppo 2B, come sostanza potenzialmente cancerogena per l’essere umano: studi condotti su alcuni animali o esseri umani esposti a PFOA, spesso in modo prolungato, hanno mostrato un aumento nell’insorgenza di diverse tipologie di tumori.
ACIDO PERFLUOROOTTANOICO NELLE CASE
Forse non tutti sanno che nel rivestimento di padelle o pentole antiaderenti si può trovare il politetrafluoroetilene, meglio conosciuto con il nome di teflon. Il teflon di per sé non è nocivo per la salute nell’utilizzo quotidiano, ma la sua potenziale pericolosità è legata al PFOA, composto impiegato in alcuni processi per la realizzazione del prodotto. Per utilizzare in sicurezza le pentole antiaderenti si possono seguire delle semplici regole: non scaldare l’utensile vuoto per non consentire il raggiungimento di temperature troppo elevate che potrebbero compromettere la stabilità del materiale; cucinare in un luogo ben areato; buttare le pentole se il rivestimento risulta danneggiato. A seguito dei recenti studi in merito alla pericolosità di questa molecola, l’utilizzo di PFOA sta progressivamente diminuendo; per questo motivo è possibile trovare in commercio utensili antiaderenti con la sigla “PFOA FREE”.
ACIDO PERFLUOROOTTANOICO NEL MONDO
Gli studi condotti negli ultimi anni su questa molecola hanno evidenziato una concentrazione della stessa ormai in tutto il pianeta. Vi sono state anche diverse cause legali nei confronti di diverse aziende chimiche leader del settore, a seguito dell’insorgenza di malattie e deformazioni.
Causa legale alla Dupont in America
Il PFOA è stato protagonista della battaglia legale durata 19 anni, nota come il caso Tennant, tra il colosso dell’industria chimica Dupont e l’avvocato di Cincinnati Robert Bilott. Negli anni ‘90 l’avvocato venne contattato da un allevatore di Parkesburg che aveva notato diversi casi di morte sospette tra le sue mucche nel suo terreno, situato vicino a una sede dell’azienda Dupont specializzata nella produzione di teflon. Dopo aver studiato alcuni documenti, Bilott si rese conto che il composto chimico era stato trovato nell’acqua potabile dal 1984 e quindi tutta la popolazione del paese era stata esposta a una concentrazione elevata di PFOA per lungo tempo. Dopo studi sulla popolazione per approfondire e conoscere gli effetti sulla salute di questa sostanza, gli esperti hanno concluso che vi era un collegamento con le malattie sopra citate. Grazie a questa scoperta, la Dupont, ritenuta responsabile dell’inquinamento da questa sostanza tossica, ha dovuto pagare una multa di 671 milioni di dollari; inoltre l’azienda dal 2006 aveva annunciato di impegnarsi ad azzerare la produzione di PFOA entro il 2015. Questa vicenda viene raccontata nel film di Todd Haynes Cattive acque, basato sull’articolo del 2016 del New York Times Magazine “The Lawyer Who Became DuPont’s Worst Nightmare”.
Causa legale alla Miteni in Italia
Anche in Italia sono state trovate tracce di PFOA e PFAS nelle falde acquifere e nei corsi d’acqua del Veneto occidentale. La presenza di queste sostanze è stata attribuita all’attività della Miteni, azienda chimica che dal 1977 ha scaricato sostanze tossiche nei bacini idrici locali che sono state però rilevate solo nel 2013. In particolare uno studio del CNR ha rilevato livelli di PFOA superiori a 1000 ng/l e di PFAS superiori a 2000 ng/l nel bacino Agno-Fratta Gorzone. Questo è considerato il più grave caso di inquinamento delle acque in Italia e l’Ispra ha stimato un danno di 136,8 milioni di euro.
Situazione odierna
Sebbene l’utilizzo e la produzione di questa sostanza da parte della Dupont e di altre industrie chimiche stia lentamente diminuendo, si riscontrano tracce di PFOA e sostanze affini nel sangue del 99% delle forme di vita sul pianeta: ne sono state rinvenute tracce nel sangue di pinguini, di leoni marini, di salmoni che vivono nell’Oceano Atlantico e anche nella materia cerebrale di alcuni orsi polari (a proposito, l’orso polare è davvero bianco? Scoprilo nel nostro articolo colore orso polare).
Fonte
- Perfluorooctanoic Acid Exposure and Cancer Outcomes in a Contaminated Community: A Geographic Analysis
NCBI